Из четырех заказанных военными ХВ-29 первый предназначался для статических испытаний. Для испытания на прочность самолета в целом в Сиэтле пришлось построить специальное здание. Нагрузку создавали гидравлические домкраты. Крыло разрушилось при 97% от расчетного усилия.Слабым местом оказался узел, к которому крепились основные стойки шасси. Рассчитать его теоретически из-за сложности конструкции было невозможно. Узел усилили, и прочность крыла пришла в норму.
Гермокабины проверяли наддувом. В носовом отсеке выявили утечку, и его пришлось дорабатывать. Прочность шасси изучали путем сбрасывания. Более того, весь самолет, загруженный свинцом, сбрасывался с высоты 6,9 м.
Все механические и электромеханические приводы испытывались во всем диапазоне эксплуатационных температур. Выяснилось, что смазка электродвигателей замерзает на морозе, а зазоры в конструкции слишком малы: при перепадах температур «летели» шестерни и муфты. Эту проблему удалось разрешить лишь к моменту передачи В-29 в серию.
К постройке первого летного экземпляра ХВ-29 в Сиэтле приступили 4 мая 1941 г. Машину собирали в деревянных стапелях. Полного комплекта чертежей еще не имелось. Поэтому первоначально изготовлялись те части самолета, на которые они были готовы. Фюзеляж первой машины выполнили цельным, без разъемов. Одновременно строили полноразмерный деревянный макет, на котором «примеряли» оборудование и вооружение.
В сентябре 1942 г. первый ХВ-29 вышел из ворот сборочного цеха в Сиэтле. Он был аналогичен проекту «модель 345», за исключением увеличения массы на 900 кг. Длина машины возросла на 1,56 м за счет увеличения бомбоотсека. Для улучшения аэродинамических характеристик закрылка задней кромке центроплана придали заостренную форму. На самолете стояли двигатели R-3350-13 с трехлопастными винтами Гамильтон «Стандарт гидро-матик» диаметром 5,8 м.
Предполагалось, что к 30 августа самолет будет передан экипажу испытателей во главе с Э. Алленом, но незадолго до этого обнаружили отказ механизма уборки шасси, а приводы для створок капотов двигателей еще отсутствовали. Лишь 9 сентября все привели в норму, и начались гонки двигателей и рулежки. Много неприятностей доставляли карбюраторы моторов и они сами; по ночам механики или регулировали двигатели, или меняли их. 15 сентября совершили три подлета на высоту 5 м. Наконец, 21 сентября ХВ-29 в первый раз поднялся в небо. Полет продолжался 75 минут.
30 сентября испытания прервали на 10 дней для доработки силовой установки. Надежность двигателей оставляла желать лучшего. Одновременно вносили необходимые изменения в планер и оборудование, машину доукомплектовывали. Установили турели (пока без пулеметов), кислородную систему и новые че-тырехлопастные винты. На втором моторе опробовали другой карбюратор.
В конце октября ХВ-29 вновь поднялся в воздух, но произошел отказ двигателя. В течение ноября производились нерегулярные полеты, периодически прерываемые из-за поломок силовой установки. До 2 декабря 1942 г. первый ХВ-29 налетал всего 17 ч 55 мин.
В ноябре опробовали поведение самолета на критической скорости. Гигантская машина парашютировала, сохраняя удовлетворительную управляемость. Испытали бустерное управление рулем направления, но затем его демонтировали, поскольку нагрузки на педалях и без него были приемлемыми. Определяли количество окиси углерода в кабинах экипажа; изучали характеристики турбокомпрессоров при наборе высоты и в горизонтальном полете, проверяли расход топлива на разных режимах. 2 декабря 1942 г. ХВ-29 забрался на высоту 7620 м.
Летные данные машины выглядели прекрасно, но все время подводили двигатели. 28 декабря в полете отказал один мотор, а на земле обнаружили, что и соседний тоже нужно менять. До конца года вышел из строя еще один двигатель.
Пока шли испытания и доводки первого ХВ-29, из ворот завода в Уичито вышел второй опытный образец. 30 декабря его поднял в воздух экипаж того же Э. Аллена. На высоте 1000 м пропеллер не встал во флюгерное положение, что вызвало перераскрутку двигателя. В мотогондоле начался пожар. Включили огнетушитель, но пламя погасить не удалось. Аллен все-таки посадил самолет на аэродром, где пожар потушили.
Двигатели продолжали отказывать каждую неделю. Почти весь январь 1943 г. ушел на их ремонт, затем полеты возобновились. 31 января в воздухе опять отказал мотор.
Испытания продолжили на втором ХВ-29. 18 февраля произошла катастрофа. Все началось с пожара в мотогондоле, перекинувшегося на крыло. Вспыхнули бензобаки. Самолет начал разрушаться еще в небе. Радист и бортинженер успели выпрыгнуть, но первый угодил на провода высокого напряжения, а у второго парашют из-за малой высоты не раскрылся. Бомбардировщик на уровне пятого этажа врезался в заводское здание и взорвался, похоронив всех, находившихся на борту, и 19 человек в помещениях.
От фирмы «Райт» потребовали срочной доработки двигателей. Они страдали от перегрева головок цилиндров и заклинивания коленчатого вала. Но лишь к осени 1944 г. удалось довести R-3350 до приемлемого уровня надежности.
Лишь в 1947 г. инженеры с туполевс-кой фирмы, которым пришлось разбираться с аварией «самолета 70» (опытного гражданского варианта Ту-4 — советской копии В-29), нашли серьезный дефект в системе управления турбонад-дувом, который, судя по всему, и привел к гибели экипажа Аллена.
По результатам испытаний в самолет внесли сотни изменений: переместили горловины бензобаков, добавили перегородки и усилили вентиляцию по передней кромке крыла, изменили дренаж в мотогондолах, ввели противопожарное уплотнение нервюр и переднего лонжерона, улучшили охлаждение обтекателя выхлопного патрубка, уменьшили лобовое сопротивление мотогондол.
Командование ВВС возложило ответственность за доводку ХВ-29 на бригадного генерала К. Вульфа, назначенного командиром 58-го бомбардировочного крыла (дивизии). Этому соединению поставили задачу подготовки летного и технического состава для новых бомбардировщиков. Для ускорения летных испытаний ХВ-29 Вульф привлек к ним военных летчиков-испытателей Л. Хармана и А. Олсона с базы Райт-филд. В июне 1943 г. в Сиэтле они подняли в первый полет третий экземпляр ХВ-29. На нем предстояло выполнить основной объем испытаний, который не успел осуществить экипаж Аллена.
На третьем ХВ-29 были установлены улучшенные двигатели, и это почувствовалось уже в первых полетах. Через 21 день экипаж перегнал самолет на базу в Уичито, выбранную Вульфом для испытаний. Работы там велись совместно военными и фирмой «Боинг». Проводилась оценка летных данных, а также удобства эксплуатации и обслуживания самолета. Первый ХВ-29 использовали для опробования оборудования и систем.